ทั้งนี้ การประชุมระหว่างนายกรัฐมนตรีและนายกรัฐมนตรีสิงคโปร์ (Leaders’ Retreat) เป็นกลไกความร่วมมือทวิภาคีระดับสูงสุดระหว่างไทยกับสิงคโปร์ เกิดจากผลการหารือระหว่างนายกรัฐมนตรีไทยกับสิงคโปร์ในระหว่างการเยือนไทยของนายกรัฐมนตรีสิงคโปร์ (นายโก๊ะ จ๊ก ตง) โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อเสริมสร้างความคุ้นเคยระดับผู้นำและรัฐมนตรีของไทยกับสิงคโปร์ และแลกเปลี่ยนความคิดเห็นในประเด็นด้านทวิภาคี ภูมิภาคและระหว่างประเทศที่ทั้งสองฝ่ายสนใจร่วมกัน โดยที่ผ่านมาการประชุม Leaders’ Retreat ได้ประชุมไปแล้ว 3 ครั้ง การประชุมครั้งที่ 1 เมื่อวันที่ 10-12 มกราคม 2546 ณ จังหวัดภูเก็ต การประชุมครั้งที่ 2 วันที่ 5-7 กันยายน 2546 ที่ Sentosa สิงคโปร์ และการประชุมครั้งล่าสุดเมื่อวันที่ 2-3 กันยายน 2548 ที่จังหวัดเชียงใหม่