เจ้าหน้าที่และกลุ่มผู้ชุมนุมเสื้อแดงปะทะกันที่แยกคอกวัวถนนราชดำเนินในช่วงค่ำนี้ เนื่องจากกำลังเจ้าหน้าที่พยายามเดินหน้ารุกคืบเข้าใส่กลุ่มผู้ชุมนุมเพื่อให้ถอยเข้าไปใกล้บริเวณสะพานผ่านฟ้าลีลาศมากขึ้น ทำให้สถานการณ์เกิดความตึงเครียด
เจ้าหน้าที่หลายร้อยคนได้ระดมขว้างแก๊สน้ำตาเข้าใส่ผู้ชุมนุมอย่างต่อเนื่อง จนทำให้เกิดควันคลุ้งขึ้นมาในบริเวณดังกล่าว และมีการยิงกระสุนยางเข้าใส่ ขณะที่ผู้ชุมนุมที่มีจำนวนหลายร้อยคนเช่นกันได้ขว้างสิ่งของเข้าตอบโต้ และมีรายงานว่าผู้ชุมนุมบางคนมีขวดใส่น้ำมันเชื้อเพลิงด้วย แต่ยังไม่มีรายงานการเกิดเพลิงไหม้ขึ้นในบริเวณดังกล่างว
สถานีโทรทัศน์รายงานว่า เหตุการณ์ในช่วงค่ำวันนี้ทำให้มีผู้ได้รับบาดเจ็บหลายรายทั้งถูกตีด้วยของแข็ง ถูกแก๊สน้ำตา และกระสุนยาง
ส่วนสถานการณ์ที่เวทีปราศรัยผ่านฟ้าลีลาศ ปรากฎว่าระหว่างที่แกนนำกำลังปราศรัยอยู่นั้น ปรากฎว่ามีการขว้างแก๊สน้ำตามาในบริเวณดังกล่าว ซึ่งแกนนำระบุว่าน่าจะขว้างลงมาจากเฮลิคอปเตอร์ของเจ้าหน้าที่ที่บินวนอยู่ในบริเวณดังกล่าว ขณะที่แกนนำประกาศบนเวทีระดมผู้ชุมนุมไปสมทบที่แยกคอกวัว และร้องขอให้เจ้าหน้าที่ยุติสลายการชุมนุม
การปะทะเกิดขึ้นเป็นระยะ โดยเจ้าหน้าที่พยายามกดดันให้ผู้ชุมนุมถอยออกไป โดยมีการใช้แก๊สน้ำตาขว้างเข้าใส่ผู้ชุมนุม และยิงกระสุนยางอย่างต่อเนื่อง ขณะที่มีรายงานว่าผู้ชุมนุมได้ขว้างสิ่งของเข้าใส่แนวของเจ้าหน้าที่ และมีการโยนถังแก๊สเข้าใส่เจ้าหน้าที่ด้วย มีเสียงดังของการยิงปืนอย่างต่อเนื่อง พร้อมกันนั้นก็มีรายงานข่าวว่ามีการยิงกระสุน M79 เข้าใส่ฝ่ายเจ้าหน้าที่ด้วย ทำให้มีผู้บาดเจ็บจำนวนมากทั้งฝ่ายผู้ชุมนุมและเจ้าหน้าที่
เมื่อเวลาประมาณ 21.00 น.เกิดเหตุระเบิดเกิดขึ้นสองครั้ง ทำให้เจ้าหน้าที่ทหารได้รับบาดเจ็บหลายรายและมีรายงานว่ามีทหารเสียชีวิตจำนวนหนึ่งด้วย
อย่างไรก็ตาม ในขณะนี้สถานการณ์เริ่มคลี่คลายความตึงเครียดลงแล้ว หลังจากที่ศูนย์อำนวยการแก้ไขสถานการณ์ฉุกเฉิน(ศอฉ.)ส่งตัวแทนเจรจาให้ยุติปฏิบัติการทั้งสองฝ่าย ทำให้เจ้าหน้าที่ถอนกำลังออกจากจุดเผชิญหน้า ขณะที่ผู้ชุมนุมก็เริ่มทยอยถอยกลับไปที่เวทีปราศรัยบริเวณสะพานผ่านฟ้าฯ เช่นกัน