ช่วงก่อนและหลังการเสียชีวิตของนายลี กวน ยู มีความแตกต่างที่ชัดเจนเพียงเล็กน้อย หลายเรื่องได้หวนกลับเข้าไปสู่ปี 2533 ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่เขาก้าวลงจากตำแหน่งนายกรัฐมนตรี ในขณะที่บางเรื่องกลับเข้าสู่สถานการณ์ปี 2554 ซึ่งเป็นปีที่เขาเกษียณตัวเองจากคณะรัฐมนตรี
แต่อย่างไรก็ดี ยูจีน ตัน เค็ง บูน รองศาสตราจารย์ภาควิชากฎหมายแห่งมหาวิทยาลัยการจัดการของสิงคโปร์กล่าวว่า โดยส่วนตัวแล้ว เขาเชื่อว่าเป็นเรื่องยากที่จะกล่าวว่า ปัจจุบัน นายลีกวน ยู ยังคงมีอิทธพลสูงต่อการเมืองและสังคมของสิงคโปร์ และสิงคโปร์คงจะไม่เกิดการเปลี่ยนแปลงอย่างมีนัยสำคัญภายหลังยุคของนายลี กวน ยู
"ผมมองไม่เห็นการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญๆในทางการเมืองว่า จะส่งผลต่อการบริหารประเทศสิงคโปร์" เขากล่าว พร้อมกับเสริมว่า เนื่องจากผู้นำคนปัจจุบันยังคงเดินหน้าใช้นโยบายหลายนโยบายของนายลี เช่น ความหลากหลายทางเชื้อชาติ ระบบคุณธรรม และการต่อต้านการคอร์รัปชั่นอย่างจริงจัง ซึ่งยังเป็นเรื่องที่สำคัญต่อการพัฒนาสิงคโปร์
คำพูดของนายตันได้รับการสนับสนุนจากนายหวัง เจียงหยู รองศาสตราจารย์ภาควิชากฎหมายแห่งมหาวิทยาลัยแห่งชาติของสิงคโปร์ ซึ่งระบุว่า "ตราบใดที่ผู้นำคนต่อไปยังคงดำเนินการตามกรอบการทำงานพื้นฐานที่นายลีได้วางเอาไว้ ระบบจะสามารถทำงานได้ในทันที และเรื่องดังกล่าวจะส่งผลให้สิงคโปร์ยังคงเป็นประเทศที่มั่งคั่งต่อไปถึงแม้ว่าจะไม่มีนายลีก็ตาม"
นายลีได้ทิ้งมรดกไว้หลายอย่างที่ช่วยให้สิงคโปร์ยังคงรั้งตำแหน่งผู้นำได้อย่างต่อเนื่อง นายตันระบุ และหนึ่งในนั้นก็คือความเป็นผู้นำที่แข็งแกร่งและยืดหยุ่น ซึ่งเป็นบุคคลที่ให้ความสำคัญกับเรื่องธรรมาภิบาล
"ผมคิดว่านายลีได้เน้นย้ำถึงความสำคัญของการเริ่มต้นใหม่และการแปลี่ยนแปลงอย่างต่อเนื่อง ดังนั้นสิ่งที่เราได้เห็นในสิงคโปร์ก็คือการใช้ความระมัดระวังอย่างยิ่งกับการเริ่มต้นใหม่ทางการเมือง" เขากล่าว
ทั้งนี้ ตัวนายลีเองซึ่งเป็นนักฎหมายที่มีความรู้และประสบการณ์สูง และได้สร้างสิงคโปร์จากพื้นฐานทางกฎหมาย ซึ่งมีหลายอย่างที่เข้มงวดจนเกินไปหากมองในมุมมองของสังคมนานาชาติ
"สิงคโปร์ได้ถูกวิพากษ์วิจารณ์ในเรื่องกฎหมายบางอย่างที่เข้มงวดจนเกินไป แต่ผมคิดว่าเมื่อเรามองในเรื่องความสำเร็จหรือการใช้ความพยายามที่ผ่านมา ผมคิดว่าทุกคนจะชี้ไปที่ระบบกฎหมาย" นายตันกล่าว
นายตันระบุว่า สิงคโปร์มีช่องว่างระหว่างวัย ซึ่งมีผลกระทบต่อวิธีที่นักการเมืองใช้รับมือกับปัญหากิจการภายใน
"นายลีไม่เคยกลัวที่จะนำนโยบายที่ผู้อื่นไม่เห็นด้วยมาใช้ ตราบใดที่เขาเชื่อว่าเป็นสิ่งที่ถูกต้องสำหรับสิงคโปร์ แนวทางการเมืองที่แข็งแกร่งของเขา นั่นคือการพูดกับประชาชนโดยตรง รวมถึงการวิพากษณ์วิจารณ์ การให้ความรู้ แม้ว่าประชาชนของเขาจะอยู่ในช่วงวัย 50, 60 และ 70 ปีแล้วก็ตาม" นายตันกล่าว
ด้านนายโก๊ะ ชิน ยี อดีตผู้อำนวยการสำนักงานรองอธิการบดีแห่งมหาวิทยาลัยแห่งชาติของสิงคโปร์ กล่าวว่า "นายลี กวน ยู ได้สร้างชื่อเสียงทั้งในประเทศตะวันตกและตะวันออก และทั้งหมดนี้มาจากบุคคลิกของเขา" สำนักข่าวซินหัวรายงาน
.