ความสัมพันธ์ของทั้งสองประเทศได้ยุติลงในปี 2504 ท่ามกลางความเป็นปฏิปักษ์ต่อกัน ขณะที่วิกฤตขีปนาวุธในคิวบาเมื่อปี 2505 ทำให้โลกเกือบเผชิญกับสงครามนิวเคลียร์
การฟื้นฟูความสำพันธ์ดังกล่าวมีขึ้นหลังจากที่ประธานาธิบดีบารัค โอบามาของสหรัฐ และประธานาธิบดีราอูล คาสโตรของคิวบา ประสบความสำเร็จทางการทูตเมื่อเดือนธ.ค.ปีที่แล้ว เพื่อสานสัมพันธ์ของทั้งสองประเทศให้กลับมาดีดังเดิม และในเดือนพ.ค.ที่ผ่านมา สหรัฐได้ถอดคิวบาออกจากบัญชีรายชื่อประเทศที่สนับสนุนการก่อการร้าย
หลังจากความสำเร็จทางการทูตครั้งนี้ คาดกันว่าปธน.โอบามาจะหาวิธีการต่างๆเพื่อปรับปรุงความสัมพันธ์กับประเทศอื่นๆ ในละตินอเมริกาที่ต่อต้านรัฐบาลสหรัฐ ตลอดช่วงวาระการดำรงตำแหน่งปธน.ของเขาที่เหลืออีก 1 ปีครึ่ง
ทั้งนี้ คาดว่าปธน.โอบามาและปธน.คาสโตร จะร่วมมือกันฟื้นฟูความสัมพันธ์ที่เคยเป็นปฏิปักษ์ต่อกัน ผ่านทางวิธีการต่างๆ เช่น การยกเลิกมาตรการคว่ำบาตรทางเศรษฐกิจต่อคิวบา และการเดินทางเยือนอย่างเป็นทางการของผู้นำทั้งสองประเทศ สำนักข่าวเกียวโดรายงาน