สำหรับการเดินทางเยือนในครั้งนี้ คาดว่าจะมีขึ้นในวันที่ 21-22 มี.ค. ก่อนที่โอบามาจะเดินทางเยือนอาร์เจนตินา
สถานีโทรทัศน์ ABC รายงานว่า สภาความมั่นคงแห่งชาติของสหรัฐเตรียมแถลงแผนการเดินทางเยือนคิวบาของประธานาธิบดีโอบามาในวันนี้ ที่ทำเนียบขาว การเยือนคิวบาของโอบามาถือเป็นก้าวสำคัญของการสานสัมพันธ์ระหว่าง 2 ประเทศ ซึ่งการเยือนคิวบาเมื่อปี 2471 ของประธานาธิบดีแคลวิน คูลิดจ์นั้นถือเป็นครั้งเดียวและครั้งสุดท้าย จนความสัมพันธ์ของสหรัฐและคิวบาหยุดชะงักลงในปี 2504 ภายหลังการปฏิวัติซึ่งนำโดยนายฟิเดล คาสโตรไม่นาน สหรัฐจึงคว่ำบาตรคิวบานับแต่นั้น
ทั้งนี้ สหรัฐและคิวบาได้พัฒนาความสัมพันธ์ไปอีกขั้น จากการเปิดสถานฑูตในกรุงวอชิงตันและกรุงฮาวานาเมื่อช่วงฤดูร้อนปีที่แล้ว แต่คาดว่าการฟื้นฟูความสัมพันธ์อย่างเต็มรูปแบบนั้น อาจจะใช้เวลาหลายปี